El proyecto de la obra del Monasterio se debe a Juan Bautista de Toledo. Pero la intervención directa de Felipe II, influyendo y ordenando muchos detalles ornamentales  determino el estilo austero que rebosa. Ello se comprende conociendo las crónicas de la época  y la vida de Herrera. Nació en Mobellán ( Santander ) pero lo que primeramente estudio Herrera fue Humanidades y Filosofía. Cuando se intereso realmente por la arquitectura fue tras realizar un viaje  a Flandes para visitar a Carlos V; y ya en Bruselas permaneció tres años estudiando matemáticas y arquitectura. Mas en 1.553 lo encontramos de soldado en Italia y no solo esto sino que destacó pos su valentía en las guerras de Piamonte hasta el punto de que el general Fernando de Gonzaga lo nombro arcabucero de su guardia. De regreso a España permaneció en Yuste hasta la muerte de Carlos V. Muerto el Emperador herrera quedaaba un tanto en el aire y marcho a Alcalá de Henares pues conocía a Honorato Juan que era preceptor del principe Carlos, hijo de Felipe II. En esa época recibió el encargo de dibujar unas figuras geométricas para la iluminación de unos libros; intensifico sus estudios en arquitectura y se hizo discípulo de Juan Bautist de Toledo.

          En la obra del Monasterio en un principio Herrera no tenia mucho protagonismo pero en cierto momento en que el Rey exigió una ampliación de las obras par dar cabida a mayor cantidad de monjes, cuando Antonio de Villacastin ideo elevar una planta, se le ofreció el encargo a Herrera. Ello le permitió tener un contacto pleno con el Rey y seguir los criterios de éste. Tengamos en cuenta que Felipe II dirigía hasta en los mínimos detalles.

          A la  muerte de Juan Bautista de Toledo, en 1.567 la obra fue continuada por Juan de Herrera. . Cuando llego el momento de diseñar la Iglesia, Felipe II no estaba contento con el proyecto de Juan Bautista de Toledo e hizo venir desde Italia a Paccioto quien le ofreció una obra similar a la Basílica de San Pedro del Vaticano. Felipe II eligió el modelo de planta y Herrera redujo a cuadrados los frontis del crucero ( pues en el Vaticano son circulares ) con un predominio total de la piedra, salvo en la cúpula.

          Tras su nombramiento en esta obra, el Rey le encargo todas las obras reales y Herrera intervino en la Capilla de Aranjuez, la Cassa de los Oficios con sus pórticos, la fachada del mediodía del Alcázar de Toledo, la Casa de la Contratación de Sevilla, parte de la fachada de la Catedral de Valladolid, parte de la Casa de los Oficios en El Pardo, las obras del ampliación del Archivo de Simancas, la Iglesia e Valdemorillo, la de Colmenar de Oreja, el atrio del Castillo de Villaviciosa, el coro de las monjas de Santo Domingo el Real de Madrid, el puente sobre el Guadarrama entre Galapagar y Torrelodones, retablo de la Capilla Mayor del Convento de Santa Cruz de Segovia, Capilla Mayor del Monasterio de Yuste, torre de la Iglesia de Pertusa ( Huesca ), . . . .

          Herrera destacó por ser un gran matemático y ello se ha reconocido históricamente. Su estilo es austero, sobrio, de líneas rectas y el Monasterio de San Lorenzo del Escorial es su muestra mas elocuente.           

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